أندرتيكر كان يعود الى المصارعة بسبب مشاكله المادية. حيث طالب جماهير المصارعة منذ سنوات بأن على أندرتيكر التوقف عن الظهور و الإعتزال. ولكنه كان يتجاهل كل تلك الرسائل ويعاود الظهور. فبعد كل نزال, كان أندرتيكر يجلس لفترات طويلة وهو يتعالج و يتألم بسبب تقدمه في السن, ولكن يعود الى المشاركة في نزالات أخرى رغم كل هذا!
ديف ميلتزر أكد عبر Wrestling Observer Newsletter بأن أحد أهم أسباب عودة أندرتيكر الى الحلبات كان بسبب سوء وضعه المادي. وبالرغم بأن نزالات اندرتيكر كانت مرتفعة جدا, ولكنه يعود للظهور. ويعود هذا السبب وفقا لميلتزر بأن أندرتيكر فقد الكثير من أمواله بسبب طلاقه السابق, و خسارته لأكثر من مشروع أنشأه لإستثماره.
أندرتيكر خلال هذه الفترة لم يعد يعاني من تلك المشاكل المادية, فهو يتقاضى راتب سنوي يصل الى 7 أرقام مع WWE. وأن حاله في هذه الأيام أفضل بكثير من السابق.